La fiesta de los Mayos es Fiesta de Interés Turístico Provincial. La devoción a la cruz viene de principios del siglo IV. Dicen que Santa Elena, madre del emperador Constantino, descubrió el sepulcro de Cristo y cerca de éste tres cruces. Al no saber cuál era la de Jesús, el obispo de Jerusalén, San Macario, mandó llevar las tres cruces a casa de una matrona romana que estaba muriéndose y en presencia del pueblo y de Santa Elena hizo que a la moribunda se le posasen las cruces, sanando milagrosamente al imponerle la tercera cruz. Esta fiesta empezó a celebrarse en Oriente y pronto se extendió a todas partes, en cada lugar añadiendo costumbres particulares.
En el caso de Pastrana hay en el pueblo siete cruces, las cuales tienen cada una el nombre del lugar donde se sitúa: la de la Plaza del Heruelo, sigue por la de la calle de las Monjas, Plazuela del Altozano, Plaza del Pilarejo, calles del Viento, Albaicín y Fuenperemnal. Son cruces de madera, colocadas en fachadas durante todo el año pero que se adornan para la ocasión con flores, hojas, estampas e imágenes a modo de altares.
La fiesta empieza el 30 de abril a medianoche en la plaza del Ayuntamiento. Se reúnen vecinos, amigos y visitantes para escuchar a la Ronda de Pastrana, una ronda dotada de guitarras, bandurrias, laúdes y panderetas que ponen música a las voces que interpretan estos cantos a María. Son poesías y alabanzas a María Santísima, composiciones en estrofas de versos octosílabos. Tras el canto a la Virgen, la ronda sigue con jotas y seguidillas que el Ayuntamiento acompaña con pastas y limonada. A eso de la una se inicia el recorrido por todas las cruces, siempre encontrando a los vecinos rodeando una buena hoguera a la cruz de mayo de su barrio. Si por allí pasas, te agasajarán con dulces y vino y te cepillarán el atuendo, pero no olvides que es costumbre dar un donativo para la Cruz de Mayo.