Ana de Mendoza y de la Cerda (1540-1592) nació en el castillo de Cifuentes en 1540. Era hija de Diego Hurtado de Mendoza, conde de Mélito y Catalina de Silva, hija de los condes de Cifuentes. Por su condición de joven noble de una de las grandes familias castellanas, los Mendoza, el príncipe Felipe la escogería para que contrajese matrimonio con su amigo y privado Ruy Gómez de Silva. Su infancia se vio marcada por las desavenencias y problemas maritales de sus padres, destacando de esos primeros años la leyenda en torno al parche en su ojo derecho, pues, aunque la tradición nos habla de una pérdida de este haciendo esgrima, es más que posible que sufriera alguna enfermedad o defecto ocular.
A la vuelta de Ruy Gómez de sus viajes junto Felipe II por Europa, se consumaría el matrimonio, estableciéndose primero en Madrid, donde la princesa forjaría una gran amistad con la reina Isabel de Valois, y tras la compra de Pastrana por Ruy, se establecería en Pastrana, cabeza de sus estados y ducado. La llegada en 1569 de santa Teresa de Jesús a Pastrana, tras la llamada de los príncipes para que fundara en la Villa, dentro del programa reformador de la Orden del Carmelo de la santa abulense, supondría uno de los primeros capítulos que nos muestran a Ana como una mujer impulsiva, poderosa y de un marcado carácter que la supondría no pocos problemas, en este caso tras el enfrentamiento entre ambas en el Palacio Dual por la indiscreción de la princesa con la santa.
Tras la muerte en 1573 de Ruy Gómez, en un arrebato de locura, la princesa decidió ingresar en el recién fundado convento de san José. La llegada de la princesa al convento supuso que las monjas salieran huyendo ante tal intromisión, desapareciendo la fundación carmelita que sería sustituida por la propia princesa por hermanas concepcionistas. Ante la falta de razón y la inestabilidad de la princesa, el propio rey le llamaría al orden obligándole a ejercer como jefa de su Casa y cuidar de su hacienda e hijos, lo que le acercaría a la Corte y a su amigo y secretario real, Antonio Pérez. De sus años como viuda dama de la Corte se ha dicho de todo, pues lo enigmático de su figura y la nefasta leyenda negra han hecho el resto. Fue tan fuerte su influencia en Antonio Pérez y en el propio rey, que junto con su poder por ser una de las más altas damas cortesanas, se vio implicada en los más turbios asuntos de Estado como el asesinato de Juan de Escobedo, secretario del hermanastro de Felipe II, Juan de Austria. Esta vinculación le costó la reclusión la última década de su vida en su propio palacio pastranero, donde enferma, defendiendo su inocencia y clamando piedad falleció en 1592.